QUÍMICA DEL CARBONO

ÍNDICE Esquemas Presentaciones Contenidos animados Introducción a la química orgánica Importancia de la química orgánica Propiedades de los compuestos orgánicos El átomo de carbono Tipos de hibridación y enlaces Hidrógeno y heteroátomos Estructura de los compuestos orgánicos Prefijos que indican el nº de carbonos Prefijos que indican repetición Prioridad de los grupos funcionales  Pasos para nombrar compuestos Pasos para formular compuestos Hidrocarburos Hidrocarburos alifáticos Hidrocarburos saturados o alcanos Hidrocarburos insaturados Alquenos Alquinos

1.  Hidrocarburos aromáticos                     2.  Repaso                     3.  Derivados halogenados                     4.  Isómeros 11.  Grupos funcionales             1.  Principales grupos funcionales                      1.  Funciones oxigenadas                      2. Funciones nitrogenadas                      3. Funciones halogenadas 12.  Alcoholes 13.  Éteres 14.  Aldehidos y cetonas 15.  Ácidos carboxílicos 16.  Aminas 17.  Amidas 18.  Ésteres 19.  Nitrilos 20.  Nitrocompuestos 21.  Ejercicios de formulación 22.  Cuestiones 23.  Otros contenidos 24. Prácticas

1. ESQUEMAS

2. PRESENTACIONES

     

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS
ALCANOS Y CICLOALCANOS
ESTEREOQUÍMICA
ESPECTROSCOPÍA
DERIVADOS HALOGENADOS
ALQUENOS
ALQUINOS
AROMATICIDAD
ALCOHOLES Y FENOLES
ALDEHIDOS Y CETONAS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
AMINAS
Presentación Química del carbono

3. CONTENIDOS ANIMADOS

 

4. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

La química desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes ramas: química orgánica y química inorgánica.

Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc.

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era necesaria la intervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos.

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En la actualidad, a la química orgánica se la llama también química del carbono.

Kolbe y Berthelot sintetizan otras sustancias como etanol (alcohol) o ácido acético (vinagre) a partir de sustancias inorgánicas.

Kekulé, Van`t Hoff y Le Bel, entre otros, descubren la tetravalencia del carbono, su forma de unirse, su distribución espacial en los compuestos, etc.

La química orgánica se llama también química de los compuestos del carbono (no necesariamente de los seres vivos), estudia la preparación, reactividad, propiedades y estructuras de estos tipos de compuestos.

4.1. Importancia de la química orgánica

La química orgánica es básica en: investigación (bioquímica, medicina, farmacología, alimentación, etc.), química industrial, combustibles fósiles, etc. Los compuestos orgánicos son mucho más numerosos que los inorgánicos.

Destacaremos los siguientes: 

• Sustancias de interés biológico. Los bioelementos se agrupan en biomoléculas comunes a todos los seres vivos: nucleótidos, aminoácidos, monosácaridos, ácidos grasos. La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transformaciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sustancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica. También lo son: drogas, medicinas, venenos, , insecticidas, conservantes...

• Sustancias de interés industrial. Los polímeros, formados por unidades iguales que se repiten, monómeros, al unirse entre sí en gran cantidad.

• Existen polímeros naturales y artificiales. Se usan como: plásticos, textiles, pegamentos, aislantes, fórmicas, vidrio orgánico... Otras sustancias orgánicas de interés industrial son:detergentes, cosméticos, perfumes, aditivos. Los polímeros orgánicos son compuestos formados por la unión de dos o más unidades moleculares carbonadas idénticas que reciben el nombre de monómeros. La unión de dos monómeros da lugar a un dímero, la de tres a un trímero, etc.
  
  Los polímeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monómeros, constituyendo moléculas gigantes o macromoléculas.
  
  Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son polímeros, tales como el caucho o las proteínas; pero en el terreno de las aplicaciones los más importantes son los polímeros artificiales. Su síntesis en los laboratorios de química orgánica ha dado lugar a la producción de diferentes generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo el nombre genérico de plásticos.
  
  La sustitución de átomos de hidrógeno de su cadena hidrocarbonada por otros átomos o grupos atómicos ha diversificado las propiedades de los plásticos; la investigación en el terreno de los polímeros artificiales ha dado como resultado su amplia implantación en nuestra sociedad, sustituyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde las fibras textiles a los sólidos resistentes. 

• Sustancias de interés energético. La combustión de petróleo, carbón, gas natural o madera, permiten la obtención de energía aprovechable y de materias primas.

• Los medicamentos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el acoplamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el último responsable de su acción curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave.
  
  Los receptores biológicos suelen ser moléculas de gran tamaño y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se adapte a la porción clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos funcionales con acciones químicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgánicas entre los productos farmacéuticos.

La química de los compuestos del carbono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las propiedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc.


5. PROPIEDADES DELOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Las más importantes son:

• Sus enlaces intramoleculares son covalentes y los intermoleculares puentes de hidrógeno o fuerzas de Van der Waals.
• La mayoría son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
• La mayoría se desnaturalizan por el calor y arden con facilidad.
• Sus reacciones suelen ser lentas al tener que romper enlaces muy estables.
• En sus reacciones se suelen producir reacciones secundarias y rendimientos variables.
• Sus reacciones pueden ser catalizadas por enzimas.
• La base de las moléculas orgánicas son cadenas de C, H a la que se une los heteroátomos.
• Forman un número muy grande de compuestos debido a las muchas posibilidades de enlace.

Los compuestos orgánicos tienen como elemento fundamental al carbono, elemento tetravalente que puede formar cadenas de longitud y ramificación variable. Estas cadenas, además suelen contener hidrógeno. De aquí que los compuestos orgánicos estén formados por cadenas hidrocarbonadas.

Además de estos átomos los compuestos orgánicos pueden contener otros átomos, denominados heteroátomos, siendo los más frecuentes: oxígeno, nitrógeno, halógenos, azufre y fósforo, aunque pueden contener otros elementos.

Los elementos más frecuentes en los compuestos orgánicos son: C, H,O, N, P, S,


6. EL ÁTOMO DE CARBONO

El carbono tiene seis protones y seis electrones (Z=6). Sus isótopos naturales son: C-12 (99 %), C-13 (1%), C-14 (trazas).

Su configuración electrónica muestra que hay 4 electrones en su última capa, faltándole otros 4 para completarla (configuración de capa completa). Para ello, podría ganar o perder 4 electrones, “y esto sería demasiado” Por ello, el carbono tiende a compartir 4 electrones mediante enlaces covalentes. Los tipos de enlaces pueden ser: simples (comparten un par de electrones), dobles (comparten dos pares), triples (comparten tres pares) y aromáticos, que son "enlaces especiales", que pueden considerarse intermedios entre los enlaces simples y dobles.El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos:

• Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.
• Tetravalencia: Aunque el carbono tiene valencia cuatro y puede unirse a cuatro átomos mediante cuatro enlaces, a veces se une a menos átomos, ya que puede formar enlaces múltiples.
• Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “p”, lo que no es posible en el Si.

El carbono que debería de tener la estructura electrónica 1s22s2p2, promociona uno de los electrones del nivel 2s al 2p y adopta la estructura 1s22s p3, lo que le permite compartir cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes que compensan con creces el gasto energético del salto electrónico inicial.

Una propiedad característica del carbono, que sólo posee (aunque en mucha menor extensión) el silicio, es su facilidad para formar enlaces covalentes (apolares) con otros átomos de carbono, lo que le permite formar cadenas muy largas que pueden ramificarse o ciclarse, y en las que se pueden insertar otros átomos (dando lugar a los "grupos funcionales") dando lugar a una multitud de compuestos cuyo estudio constituye el objeto de la Química del Carbono(1)

Debido a la configuración tetraédrica del carbono, en sus compuestos con enlaces simples, las cadenas adquieren una estructura con una típica conformación en zig-zag.

6.1. Tipos de hibridación y enlaces

Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse de tres manera distintas:

a) Hibridación sp3.
El carbono en su estado fundamental tiene una estructura electrónica de:

Según ésto, el carbono sólo podría formar dos enlaces porque tiene sólo dos electrones desapareados. Se supone que cuando el carbono reacciona, un e‑ del nivel 2s pasa al 2p vacío adquiriendo una configuración:

pero, además los cuatro enlaces son iguales, por lo que el orbital s y los 3 orbitales p se homogeneizan, se hibridan, y de los cuatro orbitales atómicos de partida se forman 4 orbitales idénticos (cada uno de ellos tiene una parte de s y tres de p, por lo que se denomina una hibridación sp3). Los 4 orbitales híbridos tienen idéntica energía, y se disponen de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro y los átomos a los que se une cada uno de sus vértices como se ve en la figura:

b) Hibridación sp² 
El carbono también puede formar dobles y triples enlaces:

Enlace	distancia C - C (A)	Energía (Kcal/mol)
C - C	1,54	58,6
C = C	1,33	100,0
C  C	1,19	123,0

hay que observar que para romper el doble enlace no se necesita el doble de energía que para romper el simple enlace, sino algo menos, lo que indica que no deben ser idénticos sino que uno debe ser más débil que el otro. Esto se debe a que sólo se hibridan el orbital s y 2 orbitales p, quedando el otro orbital p como en el átomo original (hibridación sp²). Los tres orbitales híbridos tienen una disposición triangular plana (120º) y el orbital p que queda sin hibridar, se dispone formando un ángulo de 90º con el plano que contiene los 3 orbitales híbridos, tal y como muestra la figura:

entonces, entre dos átomos de carbono existen un enlace entre dos orbitales híbridos (uno de cada átomo) y otro enlace entre los orbitales p que han quedado sin hibridar, quedando dos orbitales híbridos de cada átomo para poderse enlazar a otros átomos:

son moléculas planas, impidiéndose el giro, lo que da lugar a la isomería geométrica ya que:

son compuestos con la misma fórmula pero que incluso poseen distintos puntos de ebullición.

c) Hibridación sp

En el triple enlace se produce una hibridación sp (sólo se homogeneizan un orbital s y otro p, quedando 2 orbitales p como en el átomo original):

se forman por lo tanto dos enlaces entre los orbitales p sin hibridar y otro entre uno de los dos orbitales híbridos, quedando otro para poderse enlazar a otros elementos:

En el triple enlace la molécula es lineal, que también tiene imposibilidad de rotar:

Hibridación	sp	sp2	sp3	d2sp3
Forma geométrica

Estas formas geométricas son aproximadas, ya que las figuras geométricas tipo se distorsionan cuando los átomos enlazados no son idénticos. Así,:

• el ángulo H-C-H del CH4 es de 109,5º
• el ángulo H-N-H del NH3 es de 107,3º
• el ángulo H-O-H del H2O es de 104,5º

ANIMACIONES

 

 7. HIDRÓGENO Y HETEROÁTOMOS

El hidrógeno es el segundo elemento fundamental en los compuestos orgánicos. Sólo posee un electrón y dada su configuración electrónica sólo puede formar un enlace covalente simple.

Al resto de los átomos que no son carbono o hidrógeno se les denomina heteroátomos. Los más comunes son: oxígeno, nitrógeno, halógenos, azufre, fósforo y nitrógeno (aunque pueden contener otros).

Los compuestos orgánicos están formados por carbono, hidrógeno y heteroátomos.

El número, tipo y geometría de enlaces que forman los átomos que se unen al carbono dependen de su configuración electrónica, y se recogen en el siguiente enlace.

8. ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Un compuesto orgánico presenta cadenas de carbono e hidrógeno a las que se pueden unir, o insertar, uno o más grupos funcionales.

Tanto los grupos funcionales como las cadenas, se clasifican en principales y en no principales o laterales. A la hora de nombrar los compuestos se citan primero las cadenas laterales (C.L.) y al final la principal (C.P.).

El grupo funcional principal está necesariamente en la cadena principal, mientras que los no principales están o son cadenas laterales o sustituyentes, es decir, no principales.

8.1. Prefijos que indican nº carbonos
El número de átomos de carbonos de una cadena de un compuesto orgánico, se indica mediante los prefijos que se recogen en la tabla

Cuando la cadena de carbonos es cíclica, se antepone al prefijo que indica el número de carbonos la palabra ciclo.

Si el número de carbonos es elevado, se indica secuencialmente los prefijos empezado por las unidades, después las decenas y finalmente las centenas.
Ej. 569 carbonos = nonahexacontapentahecta;nona (9 átomos) + hexaconta (60 átomos) +pentahecta (500 átomos)

8.2. Prefijos que indican repetición
Cuando un grupo funcional (principal o no), o una cadena lateral se repite, una o más veces, se debe anteponer a su nombre un prefijo que indique tal repetición.

Cuando lo que se repite es una cadena lateral que a su vez contiene a otras cadenas laterales, se empleará un prefijo diferente al anterior, que para diferenciarlo del anterior denominaremos prefijo especial.

Estos prefijos que indican repetición se recogen en la tabla que aparece en el siguiente enlace.

Es conveniente tener lo anterior en mente ya que las moléculas orgánicas se suelen representar como si todos los enlaces estuvieran contenidos en el plano del papel (forma desarrollada), como cadenas (forma semidesarrollada) o, simplemente, como fórmulas compactas, no simplificables, (fórmulas empíricas):

8.3. Prioridad de los grupos funcionales
Cuando en los compuestos orgánicos hay grupos funcionales, sólo uno de ellos es principal y el resto son sustituyentes o cadenas laterales.

El grupo funcional debe de cumplir dos requisitos para serlo:

• Debe estar en la cadena principal del compuesto. 
• Debe ser el grupo funcional de mayor prioridad. 

8.4. Pasos para nombrar compuestos
Para nombrar los compuestos orgánicos se deben seguir los siguientes pasos:

• Elegir la cadena principal del compuesto. 
• Numerar la cadena principal. 
• Nombrar la cadena principal. 
• Nombrar y numerar las cadenas laterales o sustituyentes. 
• Ordenar las cadenas laterales o sustituyentes en orden alfabético. 
• Proponer el nombre del compuesto completo. 

8.5. Pasos para formular compuestos
Para formular los compuestos orgánicos se deben seguir los siguientes pasos: 

• Escribir el esqueleto de la cadena principal (carbonos sin los hidrógenos). 
• Se numera esta estructura comenzando por un extremo cualquiera (en caso de cadena principal lineal), o por un carbono determinado (en caso de ciclo como cadena principal). 
• Se van situando las cadenas laterales en sus posiciones respectivas y se completan sus esqueletos con los hidrógenos necesarios (cada carbono debe establecer 4 enlaces). 
• Se sitúan los dobles y triples enlaces y el grupo o grupos principales existentes. 
• Se completa el esqueleto de la cadena principal con los hidrógenos precisos.

9. HIDROCARBUROS 


Los hidrocarburos son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Entre los átomos de carbono pueden existir enlaces simples, dobles o triples. Constituyen el esqueleto de las moléculas orgánicas.
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categorías:

Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos.

Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Como ejemplos tenemos:

propano (CH3-CH2-CH3)
pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
2-buteno (CH3-CH=CH-CH3)

Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.

Como ejempos tenemos:

ciclobutano

ciclopentano

biciclo [4,4,0] decano

Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.

Como ejemplos tenemos:

benceno

naftaleno

fenantreno

10. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Los hidrocarburos alifáticos pueden ser de cadena lineal, cíclicos, saturados o no saturados:

Las reglas para la nomenclatura de alcanos (hidrocarburos con enlaces sencillos) son las siguientes:

1.- La base del nombre distintivo es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración correlativa de los átomos de carbono se inicia por el extremo más cercano a una ramificación (es lo mismo que decir un sustituyente o un radical). En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por orden alfabético desde el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, luego de colocar los números que corresponden a las ubicaciones de dichos radicales se le añade el nombre con un prefijo numeral.

6.- Se escriben las ramificaciones (no olvidar: sustituyentes o radicles, es lo mismo) en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal se agrega al nombre del último radical.

Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales
Se denomina radicales a las porciones de moléculas que poseen una composición y estructura características. En realidad no se trata de radicales reales (como son los radicales libres), puesto que no están aislados del resto de la molécula, sino de un artificio útil para el estudio y nomenclatura de la estructura de moléculas complejas.

El cuadro siguiente muestra algunos de los radicales derivados de:

Alcanos	Alquenos	Alquinos
Metil (o): CH3 –	Metileno: CH2=	etinilo: H–C = CH –
Etil (o): CH3 – CH2 –	Vinilo: CH2 = CH –	2 –Propinilo: H – C = C – CH2 –
Propil (o): CH3–CH2–CH2–n–	2–propenilo: CH2 = CH – CH2 –	1–propinilo: CH3 – C = C –
Butil(o):– CH2–CH2–CH2–CH3	1–Propenilo: CH3 – CH = CH –

Podríamos decir, entonces, que los radicales son cadenas de carbono que pierden un hidrógeno, el que puede ser sustituido por un grupo funcional para formar otro compuesto orgánico, o bien funcionar como fragmentos (ramificaciones) de cadenas de carbonos que se unen a otra cadena principal.

Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente al número de carbonos (en el caso de un carbono met–, dos carbonos et–, tres carbonos prop–…) y el sufijo –il. Además, cuando funcionan como ramificación, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. La numeración de las cadenas más largas (aquellas desde donde se ramifican los radicales) se inicia desde el extremo que tiene un radical más cercano.

En el caso del propano (3 átomos de carbono), éste puede dar origen a dos radicales: si el radical se forma a expensas del carbono 1 (— CH2), se forma el radical 1-propilo, pero si se forma a partir del carbono 2 (— CH —), para ramificarse, se forma el radical 2-propilo o isopropilo.

El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el 2–metilpropano.

2 metilpropano.

La fórmula del 2 metilpropano sería C4H10, y su cadena principal es de 3 carbonos (propano) y en el carbono 2 tiene un radical metil (CH3).

En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, en una cadena de doce carbonos el 2–etil, 5–metil, 7–butil, quedaría 7-butil-2-etil-5-metildodecano. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre ellos.

Nomenclatura de Radicales de alcanos

Cuando los alcanos pierden un hidrógeno, se transforman en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminación"ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; pudiendo unirse a un grupo funcional o a otra cadena carbonada.

Tabla de radicales derivados de un alcano que pierde un hidrógeno

10.1. Hidrocarburos saturados o alcanos

La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión CnH2n + 2, donde n es el número de carbonos que se enlazan.

Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):

CnH2n + 2

Reemplazamos n por el seis y tenemos

C6H2(6) + 2

C6H12 + 2

C6H14

que según su fórmula semidesarrollada es CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Ejemplo1 de nomenclatura de alcanos

Se define la cadena de carbonos continua más larga y se numera desde el extremo más cercano a un radical, y se identifican todos los radicales que haya.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración desde la derecha porque ahí está el radical más cercano (CH3). Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos (2-metil y 4-etil), los anotamos en orden alfabético (no importa el número) y al último radical le unimos el nombre de la cadena, y nos queda: 4-etil-2-metilheptano

Ejemplo 2

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

5-isopropil-3-metilnonano

Ejemplo 3

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo más cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

3-metil-5-n-propiloctano

Ejemplo 4

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el n-butil para empezar a numerar.

Ejemplo 5

Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.

3-etil-4-metilhexano

10.1.1. Si conocemos el nombre del compuesto
En otros casos es posible que nos den el nombre del compuesto y a partir de éste graficar la fórmula estructural del mismo:

Ejemplo 1:   3,4,6-trimetil heptano

Graficamos la cadena heptano, que tiene siete átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda (Un metil en el 3, un metil en el 4 y un metil en el 6, que es igual a 3,4,6 –trimetil). Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

Ejemplo 2: 3-metil-5-isopropilnonano
Nonano indica que es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales (un metil en el 3, un isopropil en el 5)

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural. Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.
Ejemplo 3: 5-ter-butil-5-etildecano
Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono (el Nº 5) por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono 5, indistintamente.

Completamos con los hidrógenos

Ejemplo 4: 5-sec-butil-5-ter-butil-8-metilnonano

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

Ejemplo 5: 5-isobutil-4-isopropil-6-n-propildecano

Cuando a un alcano se le disminuyen dos hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación "il" por "ilideno".

Ejemplos:
Etilideno : CH3—CH═
Propilideno : CH3—CH2—CH═
Butilideno : CH3—CH2—CH2 —CH
Pentilideno : CH3 — CH2—CH2—CH2—CH═
Hexilideno : CH3—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH ═

Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo tres hidrógenos se le asigna la terminación "ilidino".

Ejemplos:
Etilidino : CH3—C≡
Propilidino : CH3—CH2—C≡
Butilidino : CH3—CH2—CH2—C≡
Pentilidino : CH3—CH2—CH2—CH2—C
Hexilidino : CH3 —CH2—CH2 —CH2—CH2—C≡

En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminación "enil" o "inil", según convenga, como en los ejemplos que siguen:

2–Etenil (vinil): CH2═CH—
2–Propenil (alil): CH2═CH —CH2 —
Butenil: CH2═CH—CH2—CH2—
Pentenil: CH2═CH—CH2—CH2—CH2—

Cuando en ambos carbonos de los extremos se disminuye un hidrógeno cambia la terminación "il" por "ileno" o "ilino":

Dimetileno : —CH2—CH2—
trimetileno : —CH2—CH2—CH2—
Butenileno : —CH═ CH—CH2—CH2—
Pentenileno : —CH═CH—CH2 —CH2—CH2—
Hexinileno : —C≡C—CH2—CH2—CH2—CH2—

Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye dos o tres hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es "ideno"o " idino" según convenga:

Etenilideno : CH2═ C═
2–Propinilideno : CH ≡C—CH═
3–Butenilidino : CH2═ CH—CH—C ≡
4–Pentinilideno : CH≡C—CH—CH —CH═

10.1.2. Radicales en hidrocarburos con cadenas ramificadas
Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas).

Así:

Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo más cercano a un radical. Como en el siguiente ejemplo:

Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima:

El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos:

Ejemplos:

Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles; la más ramificada... etc.

6– Butil –6–(1–etil–1–metilbutil)–4,5,9–trimetildodecano

Nota: Habrá notado que las cadenas laterales también pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre (–)

8–(1–etil–1–metilpropil)–5–(1–metil–2–butenil)–3,4,7–trimetilundecano

Otros ejemplos

ANIMACIONES
        

10.2. Hidrocarburos insaturados

10.2.1. Alquenos
La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por moléculas que contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble.

Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se combina con la terminación “eno” para denominar un alqueno . El eteno (que sería el primer alqueno), por ejemplo, consiste de dos moléculas de carbono unidas por un enlace doble.

La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos.

10.2.2. Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso será triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un prefijo (que indica el número de átomos de carbono) con la terminación “ino” para denotar un enlace triple.

La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión CnH2n-2.

10.3. Hidrocarburos aromáticos

Se denominan así al grupo de hidrocarburos que derivan del ben­ceno (C6H6), que es un compuesto muy peculiar por tener mayor estabilidad de lo esperado. El nombre de aromáticos se debe a que cuando se empezaron a estudiar estos compuestos se pudo comprobar que tenían olores muy intensos. 

Su estructura es un anillo hexagonal formado por los átomos de carbono y tres dobles enlaces conjugados, es decir, alternos que confieren estabilidad extra a la molécula. Cada átomo de carbono está unido a un único átomo de hidrógeno. Lo representamos de la siguiente manera:

Observa que los dobles enlaces se alternan con los simples y eso hace que los pares de electrones de cada doble enlace puedan estar deslocalizados por todo el anillo. La última forma de representarlo quiere decir eso, que los seis electrones pueden estar por todo el anillo. Se trata de una explicación al hecho cierto de que el anillo de benceno es como puedes ver en la galería de imágenes. Pincha sobre las imágenes y las podrás ver ampliadas.

El nombre general para los hidrocarburos aromáticos es arenos y el de los radicales derivados es arilos.

Los sustituyentes que puedan estar en un compuesto aromático se deben nombrar como radicales pero en el caso de que haya más de un sustituyente es necesario indicar dónde se sitúan. Recuerda que se debe dar los localizadores más bajos a éstos. El nombre lo construiremos con los localizadores, los nombres de los radicales y por último la palabra «benceno». En la tabla siguiente vemos algunos ejemplos para que quede más claro:

Compuesto	Nombre	Pfusión (ºC)	Pebullición(ºC)	Densidad a 20 ºC (gr/cm3 )
	Benceno	5,5	80,1	0,879
	Tolueno	- 9,5	110,6	0,867
	o - xileno	- 25,2	144,4	0,880
	m - xileno	- 47,9	139,1	0,864
	p - xileno	13,3	138,4	0,861
	Bifenilo	69,2	254	-------
	Estireno	- 30,6	145,2	0,906
	Naftaleno	80,3	218	-------
	Antraceno	216,2	340	-------

o-isopropilmetilbenceno	m-dietilbenceno	p-metilvinilbenceno

 Si el compuesto aromático tiene más de dos sustituyentes nombraremos usando localizadores en todos los casos. Algunos ejemplos pueden ser:

4-etil-2-metil-1-propilbenceno	1,3-dietil-5-metilbenceno

Radicales arílicos

Al igual que ocurría con los hidrocarburos de cadenas lineales, los aromáticos también pueden sustituir uno de sus hidrógenos para conectar con otras cadenas carbonadas, dando lugar a los radicales arílicos. En la tabla puedes ver los nombres comunes de algunos de ellos y recuerda que puede ser muy útil sabérselos porque podemos simplificar mucho los nombres de los compuestos.

Observa que el radical fenilo no tiene nombre alternativo y eso se debe a que debe ser nombrado siempre como fenilo. Es una irregularidad que hay que memorizar para no cometer errores. Apréndete también los radicales bencilo y estirilo. El resto siempre puedes nombrarlos de manera sistemática por ser doble o triplemente sustituidos.

10.4. Repaso de hidrocarburos

3-metilhexano 2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano 4-etil-2-metil-5-propiloctano 2,3-dimetilbutano 5-isopropil-3-metiloctano 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano 4-etil-5-metiloctano

3-metilpentano 4-etil-2,4-dimetilhexano 3-isopropil-2,5-dimetilheptano      isopropilo (isómero do propilo)(1-metiletilo) isobutilo(2-metilpropilo) secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo) tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo) isopentilo(3-metilbutilo) neopentilo(2,2-dimetilpropilo)

10.5. Derivados halogenados 

Son compuestos que contienen uno o varios átomos de halógenos. No son realmente hidrocarburos, pero se considerarán derivados de ellos. Estos compuestos pueden nombrarse según dos sistemas. En la nomenclatura sustitutiva, que es la más frecuente, se añaden los prefijos “fluoro-”, “cloro-”, “bromo-” o “yodo-”, al del compuesto padre. Además, se indica el número de veces que se repite el átomo de halógeno con los prefijos de cantidad (“di-”, “tri-”, etc.) y el localizador o los localizadores correspondientes. Se aplican las reglas vistas en el caso de radicales sustituyentes de los hidrocarburos. En la nomenclatura funcional se nombra como “halogenuro de”, seguido del nombre del radical.

10.6. Isómeros

Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede tener diferentes configuraciones de enlace.

Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas siguientes:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3	CH3  I CH CH3 CH2 CH2 CH3
C6H14	C6H14

Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas (C6H14), sin embargo sus fórmulas desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes. Estas dos moléculas son llamadas isómeros.

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas desarrolladas y estructurales.

ANIMACIONES

       

11. GRUPOS FUNCIONALES

FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO Alcanos No tiene Alquenos Alquinos Hidrocarburos cíclicos No tiene Hidrocarburos aromáticos Halogenuros de alquilo Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres Aminas Amidas Nitrocompuestos Nitrilos

Orden de preferencia

·        Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la función el localizador más bajo posible.  ·        Cuando en el compuesto hay más de ungrupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función preferente; las demás funciones no se tienen en cuenta e se nombran como sustituyentes. El orden de preferencia acordado por la IUPAC es: Nombre   Fórmula Terminación Como substituyente Ac.carboxílico R-COOH   -oico   carboxi-   Éster R-COOR’   -oato   oxicarbonil-   Amida   R-CO-NH2 -amida   carbamoíl-   Nitrilo R-CºN   -nitrilo   ciano-   Aldehído R-COH -al   formil-   Cetona R-CO-R’   -ona   oxo-   Alcohol R-OH   -ol   hidroxi-   Fenol   Ar-OH   -ol   hidroxi-   Amina   R-NH2   -amina   amino-   Éter   R-O-R’   -oxi-   oxi-, oxa- Doble enlace   R=R’   -eno   ...enil-   Triple enlace   RºR’   -ino   ...inil-   Halógeno   R-X   fluoro-, cloro- bromo-, yodo-   Nitroderivados   R-NO2   nitro-   Radical alquilo R-R’   -ano   ...il-

11.1. Los principales grupos funcionales son los siguientes:
Grupo hidroxilo (– OH)
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo).

Grupo alcoxi (R – O – R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo).

Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.

En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. (R–C=O–H) (enlace doble).

En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (enlace doble).


Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster.

Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas.

11.1.1. Funciones oxigenadas
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional	Función o compuesto	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo
Grupo hidroxilo	Alcohol	R-OH		hidroxi-	-ol
Grupo alcoxi (o ariloxi)	Éter	R-O-R'		-oxi-	R-il R'-il éter
Grupo carbonilo	Aldehído	R-C(=O)H		oxo-	-al -carbaldehído
	Cetona	R-C(=O)-R'		oxo-	-ona
Grupo carboxilo	Ácido carboxílico	R-COOH		carboxi-	Ácido -ico
Grupo acilo	Éster	R-COO-R'		-iloxicarbonil-	R-ato de R'-ilo

11.1.2. Funciones nitrogenadas
Presencia de enlaces carbono-nitrógeno, simples (C – N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N)

Grupo funcional	Función o compuesto	Fórmula	Estructura	Prefijo	Sufijo
Grupo amino	Amina	R-NR2		amino-	-amina
	Imina	R-NCR2		_	_
Grupos amino y carbonilo	Amida	R-C(=O)N(-R')-R"		_	_
	Grupo nitro Nitrocompuesto	R-NO2			nitro-
Grupo nitrilo	Nitrilo o cianuro	R-CN		ciano-	-nitrilo
	Isocianuro	R-NC		alquil isocianuro	_
	Isocianato	R-NCO		alquil isocianato	_
Grupo azo	Azoderivado	R-N=N-R'		azo-	-diazeno
_	Hidrazina	R1R2N-NR3R4		_	-hidrazina
_	Hidroxilamina	-NOH		_	-hidroxilamina

  

11.1.3. Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional	Tipo de compuesto	Fórmula del compuesto	Prefijo	Sufijo
Grupo haluro	Haluro	R-X	halo-	_
Grupo acilo	Haluro de ácido	R-COX	Haloformil-	Haluro de -oílo

12. ALCOHOLES
Cualquier compuesto orgánico que mediante un enlace sencillo incluya el grupo funcional –OH (hidroxilo) en su estructura molecular pertenece a la función química alcoholes.

Igual como la mayoría de los compuestos orgánicos, un alcohol puede contener más de un grupo –OH en su molécula.

Los alcoholes más simples se nombran manteniendo el nombre del alcano de origen, cambiando solo la última letra por la terminación “ol”: metano hace metanol; etano, hace etanol; propano hace propanol; butano hace butanol, etc.

El metanol (CH3 – OH) es un líquido incoloro, de olor agradable, menos denso que el agua, muy tóxico, que puede producir ceguera si se ingiere un solo trago o puede producir la muerte en dosis mayores. Conocido también como el alcohol de la madera pues antiguamente se obtenía por la destilación de ese material. Se emplea como disolvente de pinturas y barnices, como anticongelante o como combustible en autos de carrera.

El alcohol etílico, también tóxico, aunque en menor grado que el metano, es el componente de los licores, y puede obtenerse por fermentación de frutas.

El nombre que recibe depende del origen de los azúcares fermentados: se llama ron, si procede del azúicar de caña; brandy, si es de la uva; tequila si se obtiene de agave; whisky si se destila de cebada o vodka si procede del centeno.

En la industria, el etanol se emplea como disolvente de grasas y resinas; en la vida doméstica se usa como antiséptico bajo la foirma de alcohol desnaturalizado (mezclado con sustancias que lo hacemn no ingerible).

Otro alcohol de uso frecuente en el hogar es el 2-propanol o isopropanol.

Este producto orgánico se suele untar sobre la piel de un enfermo para “bajar la fiebre”; el calor del cuerpo humano produce la rápida evaporación de este alcohol y con ello baja la temperatura. En la industria se le emplea como disolvente en la preparación de cremas y perfumes debido a que es muy soluble en agua.

Alcoholes primarios: Se caracterizan porque el carbono unido al grupo ‑OH está en un extremo de la cadena:

Alcoholes secundarios: La función alcohol está en un carbono secundario:

Alcoholes ternarios: La función alcohol está en un carbono ternario.

Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo ‑OH sobre anillos bencénicos monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenolesy naftoles. Por ejemplo:

ANIMACIONES

13. ÉTERES
Se llaman éteres los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí, mediante enlaces sencillos, a un átomo de oxígeno (O). El grupo funcional es R – O – R (alcoxi). Los radicales ( R ) que se unen al oxígeno pueden ser iguales o diferentes.

Para nombrarlos, se antepone la palabra éter al nombre de los radicales; si éstos son iguales se menciona el radical anteponiendo el prefijo “di” y agregando la terminación “ico”; si los radicales son diferentes se nombra en primer lugar el de cadena más corta más el nombre del otro al que se le añade la misma terminación “ico”.

Algunos ejemplos de éteres son:

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 éter dimetílico (los dos radicales son iguales)
CH3 - O – CH2 - CH3 éter metiletílico (radicales distintos)
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 - CH3 éter propílico

El éter más conocido es el éter dietílico, que es un líquido muy volátil y un combustible poderoso, conocido porque sirve para “adormecer”. Desde mediados del siglo XIX se usó como anestésico por su fácil aplicación y porque no altera el pulso cardíaco

En la industria su uso más común es como solvente. Algunos son característicos por sus olores. Y se encuentran en las frutas siendo responsables de sus aromas. El olor del plátano, por ejemplo, se debe al éter metil pentílico.

Diversos éteres se emplean en la industria de los desodorantes y los jabones.

 

Los más sencillos son:

Grupo	Nombre
CH3 ‑ O ‑	metoxilo
CH3 ‑ CH2 ‑ O ‑	etoxilo
CH3 ‑ CH2 ‑ CH2 ‑ O ‑	propoxilo
CH3 ‑ CH2 ‑ CH2 ‑ CH2 ‑ O ‑	butoxilo
C6H5 ‑ O ‑	fenoxilo

Nombre del sustituyente más complejo indicando con un número la posición del carbono unido directamente al oxígeno:

14. ALDEHIDOS Y CETONAS
Son dos tipos de compuestos que en su molécula contienen al grupo funcional carbonilo (>C=O, un átomo de oxígeno unido a uno de carbono por medio de un enlace doble). Como ya dijimos anteriormente, si el grupo funcional es terminal (está al final de la cadena) se llaman aldehídos y se llamarán cetonas si el grupo funcional –C=O está unido a un átomo intermedio dentro de la cadena.

Debemos notar que apara los aldehídos, el grupo funcional incluye también al átomo de hidrógeno, por lo que el grupo queda como–CH=O.

Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado, y para nombrar estos compuestos se cambia la terminación “ol” del alcohol por “al” que identifica a los aldehídos. Las cetonas, en cambio cambian la “ol” del alcohol por la terminación “ona” de la cetona.

El más común de los aldehídos es el metanal, conocido como formol, aldehído fórmico o formaldehído. Es un gas incoloro de olor penetrante y soluble en agua, en alcohol y en éter. Sus usos más comunes son para la conservación de órganos o partes anatómicas. También se usa como desinfectante. En la industria se usa para fabricar resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Aldehídos de origen vegetal se añaden a ciertos productos para agregarles olor y sabor.

La cetona más importante es la propanona o dimetil cetona, conocida como acetona y se emplea para disolver barnices y lacas. La acetona es un líquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor penetrante.

Los aldehídos tienen la siguiente estructura:

 

Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación ‑al. Por ejemplo:

 

Las cetonas tienen la siguiente estructura:

  

Se nombran con la terminación ‑ona

 

En casos complejos en los que haya otra función principal, la cetona (o el aldehído) se puede nombrar como sustituyente utilizando la partícula ‑oxo. Por ejemplo:

  

15. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Compuestos orgánicos que en su molécula contienen el grupo funcional –COOH (un grupo con enlace =O y un grupo con enlace –OH, unidos al mismo átomo de carbono) son llamados ácidos carboxílicos o ácidos orgánicos.

Para nombrar estos compuestos se antepone la palabra “ácido” seguida del nombre del alcano del que proviene y se añade la terminación “ico”.

Muchos de los ácidos carboxílicos, en especial aquellos que tienen entre cuatro y veinte átomos de carbono (siempre un número par) se encuentran en las grasas vegetales y animales y son llamados ácidos grasos saturados.

Se caracterizan por tener un grupo llamado carboxilo (‑COOH). Su estructura es:

Fórmula Nombre HCOOH Ac. fórmico CH3 ‑ COOH Ac. acético CH3 ‑ CH2 ‑ COOH Ac. propiónico CH3 ‑ CH2 ‑ CH2 ‑ COOH Ac. butírico     También los grupos carboxílicos pueden unirse a grupos arómaticos.

16. AMINAS 
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3). Se forman cuando uno, dos o los tres átomos de hidrógeno se sustituyen por radicales, como vemos en la figura siguiente:

Para nombrar las aminas se nombran los radicales, empezando por el más simple y agregando al final la terminación “amina”. 

Por ejemplo, para la metilamina:

Según el grado de sustitución pueden clasificarse en:

Aminas primarias: cuya estructura es:

Aminas secundarias: De estructura general:

Aminas ternarias o terciarias: Son del tipo:

17. AMIDAS
Respecto a las amidas, son compuestos que incluyen los grupos funcionales de aminas y ácidos carboxílicos, como podemos ver en la figura siguiente:

En todas las proteínas, tanto animales como vegetales, el grupo amida se encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas, y también en algunas macromoléculas como el nylon.

Responden a la estructura general siguiente:

 

Se nombran según el ácido del que proviene seguido con la terminación ‑amida. Por ejemplo:

 

18. ÉSTERES
Los ésteres son compuestos muy difundidos en la naturaleza. Los que provienen de ácidos con pocos átomos de carbono forman parte de las esencias de flores y frutas, y son los responsables de su aroma.

Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el albaricoque, el acetato de etilo en la piña tropical etc.

Los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos animal y vegetal.

Los ésteres tienen la siguiente estructura:

Son la unión de un ácido con un alcohol:

Se nombran citando primero la raíz del ácido cambiando su terminación por el sufijo ‑ato y a continuación el nombre del radical correspondiente al alcohol. Por ejemplo:

19. NITRILOS

Se llaman nitrilos a aquellos compuestos que poseen en un grupo: Se nombran igual que el hidrocarburo del mismo número de átomos de carbono que tiene la cadena (incluido el carbono del grupo nitrilo) terminado en el sufijo‑nitrilo. Por ejemplo: En muchas ocasiones, y sobre todo cuando el grupo nitrilo no es el principal se puede nombrar como sustituyente empleando el prefijo ciano‑ . Por ejemplo:

20. NITROCOMPUESTOS 

La estructura de los nitrocompuestos es la siguiente:

se debe distinguir entre los nitrocompuestos, en los que el grupo nitro (‑NO2) está directamente unido a un átomo de carbono y los ésteres nitrosos o nítricos, donde el grupo nitro está unido a un oxígeno:

Se nombran colocando el prefijo ‑nitro indicando la posición que ocupa dentro de la cadena principal cuando sea necesario, delante del nombre del alcano correspondiente, por ejemplo:

 

21. EJERCICIOS DE FORMULACIÓN

Hidrocarburos Alcanos 1 Alcanos 2 Alcanos 3 Alquenos 1 Alquenos 2 Alquinos 1 Alquinos 2 Cíclicos 1 Cíclicos 2 Aromáticos 1 Aromáticos 2 Halogenuros 1 Halogenuros 2 Compuestos Oxigenados Alcoholes 1 Alcoholes 2 Fenoles 1 Fenoles 2 Aldehídos 1 Aldehídos 2 Cetonas 1 Cetonas 2 Ácidos 1 Ácidos 2 Ésteres 1 Ésteres 2 Éteres 1 Éteres 2 Compuestos Nitrogenados Aminas 1 Aminas 2 Amidas 1 Amidas 2 Nitrocompuestos 1 Nitrocompuestos 2 Nitrilos 1 Nitrilos 2 Generales Ejercicio 1 Ejercicio 2 Ejercicio 3 Ejercicio 4 Ejercicio 5 Ejercicio 6 Ejercicio 7 Ejercicio 8 Ejercicio 9 Ejercicio 10 Ejercicio 11 Ejercicio 12 Ejercicio 13 Ejercicio 14 Ejercicio 15 Ejercicio 16 Ejercicio 17 Ejercicio 18 Ejercicio 19 Ejercicio 20 Ejercicio 21 Ejercicio 22 Ejercicio 23 Ejercicio 24 Ejercicio 25 Ejercicio 26

           

                           

    

     

22. CUESTIONES



Compuestos orgánicos
Sustancias orgánicas y sustancias inorgánicas
Importancia y propiedades de los compuestos orgánicos
Elementos en química orgánica
Número de enlaces de los elementos en química orgánica
Nombres de los grupos funcionales
Clasificación de los grupos funcionales
Prefijos que indican número de carbonos
Prefijos que indican repetición
Prioridad de los grupos funcionales
Nomenclatura en química orgánica
Formulación en química orgánica
Fórmulas
Química del Carbono
Formulación


23. OTROS CONTENIDOS

Química del Carbono: Hidrocarburos
Mapa conceptual del Tema 13.- Química del Carbono: Hidrocarburos
Química del Carbono: Compuestos oxigenados
Química del Carbono: Compuestos oxigenados
Química del Carbono: Compuestos nitrogenados
Química del Carbono: Compuestos nitrogenados
Formulación orgánica

24. PRÁCTICA
Construcción de modelos moleculares

PORTADA